环己烷结构简式 高二化学方法资料

来源:未知发布时间:2019-08-28

 

这篇文章我们将继续解析环己烷的构象,我们将主要聚焦于主要稳定构象,也就是椅式构象,我还会稍微写到其它构象:船式、半椅式、扭船式构象。
还记得上一篇说环己烷椅式构象像一个三只脚的椅子,三个直立氢向下指着,就是我们的脚,还有三个直立氢向上指着,但愿你们已经可以很熟练地画出环己烷构象了,包括直立氢和平伏氢,如果还不熟练,快拿起笔思索一下吧。
现在我们开始攻克环翻转的情况,其实环翻转每秒发生数百万次。
没有取代基的环己烷会产生第二种等价的椅式构象,它经历了环翻转,这里有重要的一点是,原来的六个平伏氢都变成了直立氢,方向不变,同样,所有的直立氢也都变成了平伏氢。
一开始我们拉着一边往下,直到五个碳原子共平面,这个时候的构象叫做半椅式,半椅式是一个高能量点,我们将它称为过渡态。还记得吧?随着沿能量曲线图的变化,有一系列峰和谷,峰我们称之为过渡态,它们能量高,不稳定,谷我们称之为构象异构体,表示分子构象不同。这里我们经过一个高能量峰,也就是半椅式。
好了,我们继续移动,过程中还有一些小能量突起,这个我就简单略过了,以后有机会再写吧,继续移动得到船式构象,为什么叫船式构象肯定也不用我说了大家都是成年人,这点想象力都没有还学啥习子???
船式构象异构体有很多重叠,氢之间会相互冲突,还是不稳定,实际上,要想稳定,还要扭转一下,这就会削弱一些重叠相互作用,如下图,这叫做扭船式构象,这是一种稳定但高能的构象异构体,半椅式构象的能量比椅式构象大约高10千卡/摩尔,船式构象大约高7千卡/摩尔,扭船式构象大约高5千卡/摩尔。
到了船式构象,这会我们该把左侧拉上来,过程是对称的,在正好拉到五个原子共平面的时候,就又得到了半椅式构象,然后继续左侧上拉,就是整个环的翻转过程了。
半椅式构象差劲的原因是半椅式构象异构体中有8个H-H相互重叠作用,此外还有其它一些糟糕的相互作用,总共代价大约是10千卡/摩尔,这就是半椅式所具有的的张力。
 

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